ولد رضي الله عنه بعد عام الفيل بثلاث عشرة سنة، وكان من أشراف قريش في الجاهلية والمتحدث الرسمي باسمهم مع القبائل الأخرى.

لما بعث الله محمداً صلى الله عليه وسلم كان عمر شديداً عليه وعلى المسلمين، ثم كتب الله له الهداية فأسلم على يد النبي صلى الله عليه وسلم في دار الأرقم، في ذي الحجة سنة ست من البعثة، بعد إسلام حمزة رضي الله عنه بثلاثة أيام، وكان النبي صلى الله عليه وسلم قد دعا:

«اللهم أعز الإسلام بأحب الرجلين إليك: عمر بن الخطاب أو عمرو بن هشام ـ يعني أبا جهل».

وخلاصة الروايات مع الجمع بينها ـ في إسلامه رضي الله عنه أنه التجأ ليلة إلى المبيت خارج بيته فجاء إلى الحرم، ودخل في ستر الكعبة، والنبي صلى الله عليه وسلم قائم يصلي وقد استفتح سورة (الحاقة) فجعل عمر يستمع إلى القرآن، ويعجب من تأليفه،

قال: فقلت ـ أي في نفسي ـ هذا والله شاعر كما قالت قريش.

قال: فقرأ {إِنَّهُ لَقَوْلُ رَسُولٍ كَرِيمٍ وَمَا هُوَ بِقَوْلِ شَاعِرٍ قَلِيلاً مَا تُؤْمِنُونَ} [الحاقة: 40-41]

قال: قلت: كاهن.

قال: {وَلَا بِقَوْلِ كَاهِنٍ قَلِيلاً مَا تَذَكَّرُونَ} [الحاقة: 42]

قال فوقع الإسلام في قلبي،

كان هذا أول وقوع نواة الإسلام في قلبه، لكن كانت قشرة النزعات الجاهلية، والعصبية التقليدية والتعاظم بدين الآباء هي غالبة على مخ الحقيقة التي كان يتهامس بها قلبه، فبقي مجداً في عمله ضد الإسلام، غير مكترث بالشعور الذي يكمن وراء هذه القشرة.

قال: أريد أن أقتل محمداً.

فقال له عمر: ما أراك إلا قد صبوت وتركت دينك الذي كنت عليه

قال: أفلا أدلك على العجب يا عمر! إن أختك وختنك قد صبوا، وتركا دينك الذي أنت عليه.

قال: ما هذه الهينمة التي سمعتها عندكم؟

فقالا: ما عدا حديثاً تحدثناه بيننا.

قال: فلعلكما قد صبوتما.

فقال له ختنه: يا عمر أرأيت إن كان الحق في غير دينك؟

وقال: أعطوني هذا الكتاب الذي عندكم فأقرؤه

فقالت أخته: إنك رجس، ولا يمسه إلا المطهرون، فقم فاغتسل، فقام فاغتسل، ثم أخذ الكتاب،

فقرأ (بسم الله الرحمن الرحيم)

فقال: أسماء طيبة طاهرة.

ثم قرأ: (طه) حتى انتهى إلى قوله:

{إِنَّنِي أَنَا اللَّهُ لَا إِلَهَ إِلَّا أَنَا فَاعْبُدْنِي وَأَقِمِ الصَّلَاةَ لِذِكْرِي} [طه: 14]

فقال: ما أحسن هذا الكلام وأكرمه؟ دلوني على محمد.

فلما سمع خباب قولة عمر خرج من البيت

«اللهم أعز الإسلام بعمر بن الخطاب أو بأبي جهل بن هشام» ورسول الله صلى الله عليه وسلم في الدار التي في أصل الصفا.

فأخذ عمر سيفه، فتوشحه، ثم انطلق حتى أتى الدار، فضرب الباب، فقام رجل ينظر من خلل الباب فرآه متوشحاً السيف، فأخبر رسول الله صلى الله عليه وسلم ، واستجمع القوم.